وقعت في شوال لعام ثمانية (8) هـ، وذلك عند مدينة الطائف حيث تقطن قبيلة دوس في الجاهلية. القيادة في سرية هدم ذي الكفين قادها الصحابي الطفيل بن عمرو الدوسي، رضي الله عنه، (كان الطفيل سيدا في قومه دوس، ومن أشراف العرب في الجاهلية، وأصحاب المروءة والنصرة، وكان أديبا مفوها وقد أسلم قبل الهجرة ) أسباب سرية هدم ذي الكفين تطهير الجزيرة العربية من الأوثان التي عبدها العرب في الجاهلية، وقد تتابعت البعوث النبوية لهدم الأصنام بعد فتح مكة. أحداث سرية هدم ذي الكفين لما أراد رسول الله صلى الله عليه وسلم المسير إلى الطائف بعث الطفيل رضي الله تعالى عنه لهدم ذي الكفين، وأمره أن يستمد قومه ويوافيه في غزوته بالطائف. وذو الكفين، هو أحد أصنام الآلهة العربية في قبيلة دوس وقيل أن خزاعة عبدته أيضا, وهو صنم من خشب كان لكبير دوس وأحد حكماء العرب المعمرين وهو عمرو بن حممة الدوسي، والذي كان تضرب له كبد الإبل لأخذ مشورته. وقد خرج الطفيل بن عمرو سريعا إلى قومه، فهدم ذا الكفين، وجعل يحثي النار في وجهه، وانحدر معه من قومه أربعمائة سراعا، فوافوا رسول الله صلى الله عليه وسلم بالطائف بعد مقدمه بأربعة أيام، فقال لهم رسول الله صلى الله عليه وسلم: "يا معشر الأزد من يحمل رايتكم؟";فقال الطفيل: من كان يحملها في الجاهلية النعمان بن الراوية، قال: ""أصبتم".[ابن سعد، الطبقات الكبرى، 2/157] وكان الطفيل رضي الله عنه إذ يحرق الصنم ويهدمه ينشد: يا ذا الكفين لست من عُبَّادكا. ميلادنا أقدم من ميلادكا. إني حشوتُ النار في فؤادكا. [الأصنام، ال***ي، 30] نتائج سرية هدم ذي الكفين احتراق وهدم صنم قبيلة دوس وخزاعة وخروج قوم دوس مسلمين لغزوة الطائف. الدروس المستفادة من سرية هدم ذي الكفين -تحقق الوعد الإلهي للمؤمنين ونصرهم بالرعب، وقد تتابعت البعوث لهدم أصنام الجزيرة . -حكمة القيادة النبوية وقد كان يختار لهدم الأصنام دوما رجل من بني القبيلة ذاتها ليكون فعله أوقع أثرا.